Stephan Osterwalds Schwerpunkte sind Verkehrsökonomie (Kosten und Preise, Finanzierung), Verkehrspolitik (Personen- und Güterverkehr), Regulierung und Unternehmensstrategien.

Nach seinem Studium in Volks- und Politikwissenschaft an der Universität Bern arbeitete er bei Ecoplan und danach in verschiedenen Leitungsfunktionen für die Schweizerischen Bundesbahnen (SBB), unter anderem in den Bereichen Public Affairs & Regulation, Unternehmensentwicklung und Innovation. 2023 wechselte er zu INFRAS in Zürich.